Download Chemie der synthetischen Pyrethroid-Insektizide by Dr. Klaus Naumann (auth.) PDF

By Dr. Klaus Naumann (auth.)

Dieser Band zeigt die sensationell anmutenden Fortschritte der Pyrethrum­ Chemie, die für Forschung, Industrie und Anwender neue Aspekte eröffnet. Vor allem englische und japanische Chemiker haben in quick dreißigjähriger, intensiver Arbeit, ausgehend von den natürlich vorkommenden Insektiziden aus Pyrethrum­ pflanzen und bereits bekannten synthetischen Abwandlungsprodukten, wirk­ samere und beständigere Wirkstoffe gewinnen können. (Eine Übersicht des Forschungsstandes bis 1967 findet sich in Band I (Claussen).) Nach dem Bekanntwerden der ersten wesentlichen Erfolge durch Elliot in England ist die Forschung von quickly allen großen Chemiefirmen und Forschungsinstituten auf­ genommen worden. Dr. ok. Naumann (Bayer AG) hat gedrängt, doch möglichst vollständig die umfangreichen Forschungsergebnisse sowie die zahlreichen Versuchs- und Han­ deisprodukte zusammengestellt. Er zeigt, wie der Weg zu neuen Wirkstoffen über komplizierte Synthesen mit zahlreichen Zwischenstufen führt. Die höchst­ wirksamen Verbindungen lassen auch Vielstufen-Synthesen noch aussichtsreich erscheinen. Der Beitrag demonstriert nicht nur den hervorragenden Stand der chemischen Forschung, sondern auch den großen Aufwand, der dafür nötig ist. Nachteile früherer Verbindungen, wie die geringe Stabilität unter atmosphäri­ schen Bedingungen, konnten ausgeschaltet werden, ohne daß Wirkung und rascher Wirkungseintritt verloren gingen. Leider mußte bei einigen Verbindungen eine höhere Toxizität in Kauf genommen werden, doch wegen der guten Abbaueigen­ schaften gibt es keine Rückstandsprobleme. Diese Übersicht macht deutlich, wie es der rein chemischen Insektizid-Forschung immer wieder gelingt, entscheidende Fortschritte zu erzielen. Februar 1981 R. Wegler Inhaltsverzeichnis A. Allgemeiner Teil I. Die natürlichen Pyrethrine ............. .

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S. 55). Eine ganz andere Addition des C-Atoms 1 auf das Dien 52 wurde erreicht durch oxidative Addition von Cyanessigester [224] (Reaktion 41), wobei eine Carben-Zwischenstufe anzunehmen ist. Bei Verwendung von Calciumchlorid in Ethanol anstelle von Lithiumchlorid entsteht vorwiegend das cis-Isomere; das 39 B. Chemischer Teil gleiche Ergebnis wird bei der Reaktion von Halogenessigestern mit Kupfer-(II)acetat erreicht [225] (Reaktion 42). 1. Herstellung des 1,1-Dichlor-4-methylpentadiens-1,3 Für die Herstellung des entscheidenden 1,1-Dichlor-4-methyl-pentadiens-1,3 52 stehen verschiedene, auch technisch brauchbare Verfahren zur Verfügung (Reaktionsschema 43).

CI [315] • X 9CH 3 ~OCH3 CI ! ] Reaktion 90 aA CI OAc I. 4. Isomerisierungen von stereoisomeren Permethrinsäuren Für die Überführung eines Enantiomeren der Permethrinsäure in sein Spiegelbild gilt das bei der Chrysanthemumsäure gesagte. Die völlige Isomerisierung zum Gleichgewichtsgemisch aller Isomeren gelingt entweder photochemisch bei Estern und Salzen [330] unter Mitwirkung von Sensibilisatoren, oder ionisch [331] (Reaktion 91) über die Isomerisierung der Anhydride mit Lewissäure: etwas SOCI 2 p_Tuluolsulfosäure 160°C >A CI • COOH CI cis/trans 1 : 1 cis/trans 1:4 Reaktion 91 In Abwesenheit von Lewissäuren epimerisiert beim Erhitzen der chiralen Säurechloride nur die ex-Stellung [332] (Reaktion 92), es entsteht also aus der 1-Strans-Konfiguration 112 im Gleichgewicht nur die 1-R-cis-Form 113: C~,,~~H ~~ ~ CI H COCI I-S-trans 112 150° 2Std.

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